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Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当
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梅兰妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）是纽约炙手可热的设计师之一，年轻貌美的她拥有众多追求者，其中不乏像纽约最有名的钻石王老五、市长的儿子安德鲁这样人物。可是梅兰妮虽然和安德
