秦沛
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60年代的香港，风云变幻。一面要忍受港英政府的压制，一面又受到内地运动的波及，更要面对不时登陆的台风暴雨。老字号的永利街就处在这样一个风暴的旋涡中心。
鞋匠罗一家四口，在街尾以做鞋为生。罗先生（任达华 饰）做得一手好鞋，在那个混乱的年代仅能养家糊口；罗太太（吴君如 饰）为人辛辣直率，人称“侠盗罗嫂”。大儿子罗进一（李治廷 饰）16岁，品学兼优，是运动会的冠军，全家人的希望，也是永利街的骄傲；小儿子罗进二（钟绍图 饰）8岁，在父母溺爱之下，天性顽劣，出了名的顽皮整蛊……一家人艰难度日，也算其乐融融。
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阿文（古天乐 饰）是一个小巴司机，在一次交通意外中丧生了，他的新婚妻子小慧（张栢芝 饰）强忍伤痛也要继续生活下去，还要照顾阿文与前妻生下的儿子乐乐（原岛大地 饰）。她开着阿文生前用过的小巴开始新的生活，可是行内的人都看不起这个女小巴司机，踌躇满志却处处碰壁。大辉（刘青云 饰）同情她的遭遇，便开始教授她一些在行内需要注意的行规以及竞争的方法。迫于生活的压力，小慧想让乐乐过上好生活，便打算把乐乐交给他的生母抚养，大辉出面阻止，并承诺帮忙抚养乐乐，但其实大辉心中也有不少解不开的结，两个同样心事重重的人，走到了一
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20世纪90年代中国东北，铁头（成龙 饰）和女孩秀秀（徐静蕾 饰）两情相悦。不久，秀秀作为二战遗孤返回日本，从此杳无音讯。挂念秀秀的铁头偷渡来至日本，投靠同乡阿杰（吴彦祖 饰），与一众华人偷渡客过着提心吊胆的黑工日子。
此时的秀秀已经更名结子，嫁给了日本黑帮三和会的若头江口利成（加藤雅也 饰）。亲眼见到这一幕的铁头心灰意冷，自此决心千方百计赚钱，留在日本。他们捞钱的手段很快触及到台南帮的利益，最终导致阿杰被斩断右手。铁头跟踪台南帮老大高捷（高捷 饰），意外得知一场黑社会的利益仇杀阴谋，他和一众朋友不
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本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长
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桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。
罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院
